فنول (فنیل الکل) چیست؟ ترکیبی است که از ترکیب یک گروه هیدروکسیل با یک حلقه آروماتیک تشکیل شده است. این ترکیب کاربرد های فراوانی در تولید مواد مختلف مانند رزین ها و پلیمرها، مواد شیمیایی، آفت کش ها، ضد عفونی کنند ه ها و… دارد. فنیل الکل از گروه ترکیبات آلی با گروه شیمیایی هیدروکسیل (OH) و یک حلقه آروماتیک می باشد. مانند الکل ها گروه های هیدروکسیلی دارند ولی پیوندهای هیدروژنی آن قویتر از الکل است. بنابراین حلالیت آنها در آب بیشتر و نقطه ذوب و نقطه جوش بالاتری دارد. شیمی واکنشهای فنول نیز مانند الکل است. برای مثال، واکنش فنول با اسید تولید استر می کند.
برخی از اسامی دیگر آن عبارت است از:
فنیل الکل (phenyl alcohol)، بنزنول (benzenol)، هیدروکسی بنزن (hydroxybenzene)، مونو هیدروکسی بنزن (monohydroxybenzen)، اسید فنیک (phenic acid)، فنیل هیدرات (phenyl hydrate)، فنیلیک الکل (phenylic acid).
خرید فنول
جهت خرید و اطلاع از قیمت فنول با همکاران ما در واحد فروش مرکز پژوهش صنایع شیمیایی تهران تماس حاصل فرمایید.
فروش فنول
فروش فنول در صنایع شیمیایی تهران، جهت ثبت سفارش با کارشناسان ما در تماس باشید.
خواص فیزیکی و شیمیایی
فنول (C6H6O) ماده ای بی رنگ یا سفید است که از غلظت بیش از ppm 04/0 بوی آن احساس می شود. بوی این ماده شیرین و مشابه بوی فضای بیمارستان است. دارای وزن مولکولی برابر با g/mol 94.11 است. نقطه جوش آن 182 درجه سانتی گراد و فشار بخار آن در دمای 25 درجه سانتی گراد برابر با mm Hg 3513/0 می باشد. کاملا قابل اشتعال است و در آب محلول است و مقدار حلالیت آن 8 گرم در 100 گرم آب می باشد.
سنتز فنول
اولین تولید تجاری فنول از طریق سولفوناسیون بنزن و متعاقبا ترکیب آن با سدیم هیدروکسید بود. اما در حال حاضر سه روش بر پایه کیومن وجود دارند که به عنوان روش اصلی تولید مورد استفاده قرار می گیرند.
روش اول: ابتدا بنزن و پروپیلن برای تولید کیومن با هم واکنش داده و سپس کیومن برای تولید هیدروپراکسید، مورد اکسایش قرار می گیرد. در نهایت با عبور هیدروپراکسید از یک کاتالیست اسیدی فنل و استون تولید می شوند. این روش اقتصادی ترین راه برای تولید این ماده است که محصول جانبی استون نیز می تواند به فروش برسد.
روش دوم: تعداد کمی از تولید کنندگان نیز از روش قدیمی هیدرولیز کلروبنزن استفاده می کنند.
روش سوم: این روش نیز بر اساس اکسیداسیون فاز مایع تولوئن در دو مرحله است. که ابتدا تولوئن اکسید شده و به اسید بنزوئیک تبدیل می شود و سپس در اثر اکسیداسیون به فنیل الکل تبدیل خواهد شد.
در حال حاضر کار بر روی تکنولوژی هایی به منظور جلوگیری از تولید استون به عنوان محصول جانبی و تولید مستقیم هستند که البته در چند مورد به نتایج خوبی هم رسیده اند.
همانگونه که پیشتر گفته شد اقتصادی ترین و اصلی ترین روش تولید فنول سنتز آن به وسیله کومن (1-متیل اتیل بنزن یا ایزوپروپیل بنزن) است. این فرآیند دارای سه مرحله اساسی است که در ادامه به معرفی و شرح آن ها خواهیم پرداخت:
- تولید کیومن
- تبدیل کیومن به کیومن هیدروپراکسید
- تجزیه کیومن هیدروپراکسید
تولید کیومن
کیومن از واکنش بنزن و پروپیلن در حضور یک کاتالیست اسیدی تولید می شود:
در این فرآیند بنزن و پروپیلن از روی یک اسید کاتالیستی (معمولا از جنس زئولیت مانند ZSM-5) در 600 درجه کلوین و 10 اتمسفر در درون یک راکتور بستر ثابت عبور می کنند. این کاتالیست زئولیتی در مقایسه با سایر کاتالیست های اسیدی تجاری مانند آلومینیوم کلراید خطرات کمتری برای محیط زیست داشته و علاوه بر آن می توان واکنش را در دما و فشار کمتری انجام داد.
در برخی موارد هم از اسید فسفریک جامد به عنوان کاتالیست به جای زئولیت استفاده می کنند.
تبدیل کیومن به کیومن هیدروپراکسید
پس از آنکه کیومن تولید شد، به وسیله هوا اکسید شده تا به فرم هیدروپروکسید درآید. واکنش به صورت خود کاتالیستی است و کیومن هیدروپراکسید در آن نقش کاتالیست را ایفا می کند.
این واکنش در دمای بین 350-390 کلوین و فشار 1-7 اتمسفر انجام می گیرد.
در دماهای بالاتر هیدروپراکسید ناپایدار بوده و می تواند شدیدا تجزیه شود. اکسیدایزر ها معمولا با مقداری فاصله از سایر قسمت های واحد قرار داده می شوند.
تجزیه کیومن هیدروپراکسید
در نهایت هیدروپراکسید با اسید سولفوریک در دمای 313-373 کلوین مخلوط می شود تا ابتدا خنثی شده و سپس تولید فنول و استون کند.
محصولات تولیدی به وسیله تقطیر در 6 ستون از یکدیگر جدا می شوند و حدودا بازده تولید به این روش 85-87% خواهد بود.
تاریخچه
فنول نخستین ماده ضدعفونی کننده به کار رفته در جراحی بوده است. در سال 1865، جراح بریتانیایی، جوزف لیستر (Joseph Lister) از آن به عنوان ضدعفونی کننده برای استریل کردن جراحی استفاده کرد و با این روش نرخ مرگ و میر ناشی از جراحی از 45 به 15 % کاهش یافت.
فنیل الکل یک هیدروکسی بنزن است که در موارد تجاری معمولا به عنوان ضدعفونی کننده استفاده می شود. فنل و مشتقات آن مانند دی نیتروفنول و پنتاکلروفنول مواد بسیار سمی با درجه سمیت 4 هستند.
کاربرد فنول
فنول معمولا در طبیعت وجود دارد، برای مثال در تیروزین، یکی از آمینواسیدهای استاندارد که در اکثر پروتئین ها وجود دارد، در سراتونین، یک عامل انتقال دهنده عصبی در مغز و … وجود دارد.
کاربرد های صنعتی معمولی این ترکیب عبارتند از تولید آلکیل فنول ها، کرزول ها، زایلنول ها، رزین های فنولیک، آنیلین و سایر ترکیبات، در فرآیندهای مربوط به نفت، ذغال و متالورژی نیز از فنل استفاده هایی می شود.
یکی از مصارف اصلی فنیل الکل، در تولید رزین های فنولیک می باشد که در تخته سه لا، ساخت و ساز، اتومبیل و صنایع کاربردی مصرف می شود. همچنین در تولید کاپرولاکتام و بیسفنول A استفاده می شود که به ترتیب در تولید نایلون و رزین اپوکسی واسطه می باشند. سایر کاربردهای آن به عنوان ضدعفونی کننده، در محصولات طبی مانند قطره گوش و چشم، محلول گلو و دهان شویه می باشد. مشتقات فنیل الکل در تولید مواد آرایشی و بهداشتی، رنگ مو و روشن کننده های مو استفاده می شود.
برای انجام فعالیت بر روی DNA و خالص سازی RNA از فنول اشباع استفاده می شود.
مشتقات فنول
همانگونه که گفته شد، واژهphenol به هر ترکیب هیدروکربنی که در آن یک گروه حلقوی آروماتیک به صورت مستقیم به یک گروه هیدروکسیل متصل شده باشد اطلاق می گردد. بنابراین فنولها (phenols) دسته ای از ترکیبات آلی هستند که در آنها فنل ساده ترین عضو است. ترکیبات فنولیک (phenolic compounds) نیز به هر ترکیبی که از فنولها مشتق شده باشد گفته می شود (به طور خاص رزین ها).
رزین های فنولی بخش بزرگی از ترکیبات فنل را تشکیل می دهند. رزین فنول فرمالدهید از اولین پلاستیک های شناخته شده است که باکلیت (Bakelite) نامیده شده و هنوز هم مورد استفاده قرار می گیرد . بسیاری از ترکیبات فنولی در طبیعت پیدا می شوند و به دلیل بوی مطبوعی که دارند در ساخت عطرها ، گل های مصنوعی و همچنین به عنوان آنتی اکسیدان در مواد غذایی مورد استفاده قرار می گیرند.
یکی از مشتقات معروف این ترکیب فنل فتالئین است که از واکنش فنل با فتالیک آنهیدرید در حضور سولفوریک اسید تولید می شود و به عنوان شناساگر اسیدی یا قلیایی بودن مورد استفاده قرار می گیرد.
در ادامه به برخی از این مشتقات اشاره خواهیم کرد:
- کرزول های اورتو، پارا و متا
- پارا اتیل فنول
- اورتو و پارا روپیل فنول
- فنیل استات
- اورتو و پارا تولیل استات
- اورتو و پارا تولیل ایزوبوتیرات
- تولیل فنیل استات
- 2و5 زایلنول
- پیروکاتکول
- 2-نفتول
- ترت-بوتیل هیدروکینون
- بیسفنول C
- 4-نیتروبنزیل الکل
- 2و3 دی کلروفنول
ایمنی استفاده
فنول کاملا سمی است و محلول های غلیظ آن موجب سوختن شدید ولی بدون درد در پوست و غشای مخاطی می شود. برای استفاده مطالعه آن MSDS فنیل الکل از نکات ضروری است.
تیم صنایع شیمیایی تهران –
برای دریافت اطلاعات بیشتر با ما همراه باشید.