شیمی آلی چیست؟ شیمی آلی به زبان ساده

شیمی آلی (Organic Chemistry) چیست؟ قبلا از اینکه بخواهیم با شیمی آلی آشنا شویم ابتدا باید مفهوم ترکیبات آلی را یاد بگیریم. به طور کلی هر ترکیبی که حاوی پیوند کووالانسی کربن-هیدروژن است را ترکیب آلی می گویند. در گذشته باور بر این بود که ترکیبات آلی دارای نیروی حیاتی هستند چرا که فقط از موجودات زنده به دست می آیند. اما بعد ها متوجه شدند که می توان آن ها را از سنتز دیگر ترکیبات غیرآلی نیز به دست آورد. به دلیل توانایی کربن در ایجاد پیوند با سایر اتم ها و هیدروژن ها و تشکیل زنجیره ها کربنی (عملی که به آن کاتناسیون می گویند)، تنوع گسترده ای در ترکیبات آلی وجود دارد به طوریکه میلیون ها نوع از ترکیبات کربنی تا به امروز شناخته شده اند.

شیمی آلی مطالعه ساختار، خواص، ترکیب، واکنش ها و تهیه ترکیبات حاوی کربن است. این مواد نه تنها شامل هیدروکربن ها می شوند بلکه شامل ترکیبات دیگری مانند نیتروژن، هالوژن، فسفر، سیلیکون و گوگرد نیز هستند. از جمله آن ها می توانیم به استیک اسید، بنزن، ایزوتیازولین و… اشاره کرد. امروزه بسیاری از ترکیبات سنتزی و ساخته شده توسط انسان مانند پلاستیک نیز در زمره مواد آلی قرار دارند. شیمی آلی کاربرد گسترده ای در زمینه های مختلف مانند صنایع دارویی، پتروشیمی، صنایع غذایی، رنگ و مواد آرایشی و… می باشد. علاوه بر این، تحقیقات معاصر بر روی شیمی آلی شامل سایر فلزات آلی از جمله لانتانیدها، به ویژه فلزات انتقالی روی، مس، پالادیوم، نیکل، کبالت، تیتانیوم و کروم متمرکز است.

انواع ترکیبات آلی در شیمی آلی

دو نوع دسته بندی برای انواع ترکیبات آلی وجود دارد. در یکی از این دسته بندی ها بر اساس ساختار این مولکول ها به دو دسته ترکیبات حلقوی (آروماتیک) و غیر حلقوی (آلیفاتیک) تقسیم بندی می شوند. یک مثال آشنا برای ترکیبات آروماتیک بنزن است. در شیمی خصلت آروماتیسیته به ترکیباتی با ساختار حلقوی و مسطح که دارای رزونانس با پیوندهای پای هستند داده می شود. این ترکیبات بسیار پایدار بوده و معمولا معطر هستند. از ترکیبات آلیفاتیک نیز می توان به انواع هیدروکربن های زنجیری شامل آلکان، آلکن و آلکین، و همچنین سیکلو  آلکان ها اشاره کرد. در دسته بندی دیگر، ترکیبات آلی را بر اساس نوع اتم های به کار رفته در آن ها به چهار دسته هیدروکربن های ساده، اکسیژن دار، نیتروزن دار، اکسیژن و نیتروژن دار تقسیم می کنند.

انواع هیدروکربن ها

کربن ها متناسب با تعداد پیوندی که در یک مولکول با کربن دیگر دارند شماره گذاری می شوند. اگر کربن به یک کربن دیگر متصل باشد، نوع اول گفته می شود. اگر به دو کربن دیگر متصل شود نوع دوم و اگر به سه کربن دیگر متصل شود نوع سوم نامیده می شود. اگر در ترکیبی هر کربنی فقط به دو کربن دیگر متصل شده باشد آن را کربن بدون شاخه (زنجیری) می گویند. حال اگر در یک مولکول حداقل یک کربن با بیش از دو کربن پیوند داشته باشد آن ترکیب شاخه دار می شود.

ویژگی ها ترکیبات آلی

ترکیبات آلی اساس زندگی روی زمین است و اکثر مواد شیمیایی شناخته شده در این دسته قرار دارند. وجود الگوهایی در پیوند چهارگانه کربن با سایر اتم ها، پیوند یگانه، دوگانه و سه گانه، ساختارهایی با الکترون های جدا شده ترکیبات آلی را بسیار متنوع و دامنه کاربرد آن ها را گسترش داده است. خصوصیات فیزیکی این مواد شامل انواع ویژگی های کمی و کیفی می باشد: خواص کمی شامل نقطه ذوب، نقطه جوش و ضریب شکست بوده و خواص کیفی شامل بو، غلظت، حلالیت و رنگ است.

خواص ذوب و جوش

ترکیبات آلی معمولا در دمای معینی ذوب می شوند و اکثر آن ها در دمای معین می جوشند (برخی ترکیبات قبل از رسیدن به نقطه جوش تخریب می شوند). نقطه ذوب و جوش اطلاعات مهمی را در مورد خلوص این ترکیبات و هویت آن ها ایجاد می کنند. این ویژگی ها با مواردی مانند میزان قطبیت مولکول ها و جرم مولکولی مرتبط هستند. پایداری اغلب این ترکیبات بیشتر از دمای 300 درجه نیست اما برخی از ترکیبات وجود دارند که در دماهای بالاتر نیز پایدارند.

حلالیت

ترکیبات آلی خنثی بیشتر آبگریز هستند. هرچه میزان تقارن این مولکول ها بیشتر باشد، خصلت آبگریزی آن ها نیز بیشتر خواهد بود. این بدان معناست که حلالیت بسیار کمی در آب نسبت به دیگر حلال های آلی دارند. البته استثناهایی نیز وجود دارد. ترکیبات حاوی گروه های یونیزه، الکل ها، آمین ها و کربوکسیلیک اسیدها که می توانند پیوند هیدروژنی ایجاد کنند، حلالیت بیشتری در آب دارند. اما به طور کلی این ترکیبات تمایل زیادی به حل شدن در حلال های آلی دارند.

خواص حالت جامد

خواص ویژه مانند خواص حرارتی-مکانیکی و الکترومکانیکی (پیزوالکتریک، رسانایی و الکترو اپتیک) مربوط به بلورهای مولکولی و پلیمرهای آلی با سیستم های مزدوج بسته به کاربردی که دارند مورد توجه قرار دارند.

نامگذاری ترکیبات آلی در شیمی آلی

نامگذاری مولکول های آلی به دو روش سیستماتیک (آیوپاک) و غیرسیستماتیک صورت می گیرد.

روش قدیمی

این روش نامگذاری بسیار قدیمی و ناقص است و از از قانون خاصی پیروی نمی کند. اما در گذشته برای ترکیبات نام های اختصاصی می گذاشتند. در ادامه با نحوه نامگذاری آن ها آشنا خواهیم شد.

• اگر آلکان بدون شاخه باشد نام آلکان متناسب با تعداد کربن آن ذکر می شود مانند متان، هپتان، بوتان
• در صورتی که آلکان شاخه دار باشد از پیشوند + آلکان استفاده می شود مانند ایزوپروپان، نئوپنتان
• برای ترکیبات مونوهالوژنه از قاعده آلکیل + هالید استفاده می شود مانند بوتیل کلرید

بیشتر بخوانید: شیمی کوانتوم چیست؟

روش آیوپاک

این روش یک روش جهانی برای نامگذاری ترکیبات شیمی است و مدت هاست که بجای نامگذاری قدیمی از آن استفاده می شود.

نام گذاری آلکان های بدون شاخه

اگر هیدروکربن از نوع بدون شاخه باشد در روش آیوپاک ابتدا باید تعداد اتم های کربن در زنجیره اصلی را به دست آوریم و سپس به انتهای آن “ان” اضافه می کنیم. تعداد کربن ها به صورت زیر بیان می شود:

1= مِت 2= اِت 3= پروپ 4= بوت 5= پنت 6= هگز 7= هپت 8= اّکت 9= نون 10= دِک

مثال:             CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃                                                                   

این هیدروکربن اشباع شده است و تعداد کربن های آن پنج عدد است.لفظ «پنت + ان» بکاربرده می شود و بنابراین با نام “پنتان” ذکر می شود.

نام گذاری آلکان های شاخه دار

اگر آلکان از نوع شاخه دار باشد از روش زیر برای نامگذاری استفاده می شود:

• بلندترین زنجیر را به عنوان زنجیر اصلی انتخاب می کنیم. بلندترین زنجیر، زنجیری است که با یک کربن نوع اول شروع و به یک کربن نوع اول ختم شود.
• ساختار گسترده مولکول را رسم می کنیم به طوری که همه کربن ها اندیس یک داشته باشند.
• کربن هایی که در زنیجر اصلی قرار نمی گیرند را شاخه در نظر می گیریم.
• حال شروه به شمردن کربن ها می کنیم از سمتی که به اولین شاخ نزدیک تر باشد. دقت کنید که مجموع تعداد شاخه ها در نهایت باید کمترین مقدار باشد.
• نام آلکان را به صورت «شماره کربن محل اتصال شاخه + نام آلکیلی شاخه + نام زنجیر اصلی بصورت آلکان»

تعریف آلکیل: به آلکانی که یک هیدروژن خود را به صورت رادیکالی از دست داده باشد آلکیل گفته می شود. آلکیل ها در واقع  رادیکال آلکان هستند و به علت نوع رادیکالی بودنشان بسیار فعال و واکنش پذیر می باشند.

به مثال زیر توجه کنید:

در این مولکول بلندترین زنجیر 6 کربن دارد و همانطور که می بینید در دو انتهای زنجیره کربن نوع اول قرار دارد. دو گروه متیل و اتیل در مولکول داریم که اگر از سمت چپ جاییکه به شاخه نزدیک تر است شروع کنیم کربن دوم برای متیل و کربن چهارم برای اتیل است. بنابراین نامگذاری آن به صورت 2-متیل-4-اتیل-هگزان نامگذاری می شود.

اگر روی زنجیره اصلی چند گروه یکسان وجود داشته باشد از پیشوند دی، تری، تترا و… استفاده می کنیم.

در صورتی که روی زنجیره اصلی چند نوع آلکیل متفاوت داشته باشیم آن ها را به ترتیب حروف الفبا یونانی ذکر می کنیم.

طبقه بندی ترکیبات در شیمی آلی

گروه های عاملی

گروه های معینی از مولکول ها هستند که خواص یک مولکول را تغییر می دهند. باعث می شوند مولکول در واکنش های شیمیایی ویژه همان گروه عاملی شرکت کنند. به عنوان مثال آلدهید ها در واکنش های اکسایش و کاهش شرکت می کنند. بنابراین هر مولکولی که این گروه عاملی را داشته باشد می تواند در این واکنش ها شرکت کنند. این ترکیبات تاثیر بسیاری بر خواص فیزیکی و شیمیایی دارند. اکثرا دارای هترواتم هستند و از جمله آن ها می توان به الکل، استر، کربوکسیلیک اسید، آمین و… اشاره کرد. این مولکول ها به علت خاصیت الکترونگاتیوی ای که دارند مولکول را اسیدی تر یا قلیایی تر می کنند.

ترکیبات آلیفاتیک

ترکیبات آلیفاتیک به سه گروه آلکان، آلکن و آلکین تقسیم بندی می شوند. آلکان ها دارای پیوند یگانه و اشباع هستند. در آلکن ها پیوند کربن-کربن دوگانه است و در آلکین ها نوع پیوند سه گانه است. همچنین به صورت حلقوی (اشباع و غیر اشباع) نیز می توان آن ها یافت. کوچکترین حلقه سیکلو آلکان ها سیکلو پروپان است.

ترکیبات آروماتیک

هیدرکربن های آروماتیک حاوی پیوند دوگانه مزدوج هستند. یکی از مهم ترین مثال ها در این زمینه بنزن است که ساختار آن اولین بار توسط ککول پیشنهاد شد. حال اگر گروه عاملی بر روی حلقه آروماتیک باشد نیز بر خواص آن تاثیر می گذارد. این ترکیبات تمایلی برای انجام واکنش شیمیایی نشان نمی دهند بجز واکنش های جانشینی که به طور عمده بر روی این ترکیبات صورت می گیرد.

ترکیبات هتروسایکلیک

نوعی از ترکیبات آلی حلقوی هستند که اتم های سازنده حلقه از دو یا چند اتم مختلف تشکیل شده باشند مانند پیریدین، تتراهیدرو فوران و ایزوتیازولین. هترواتم های موجود در این حلقه ها معمولا اکسیژن، نیتروژن و گوگرد هستند. ترکیبات هتروسایکلیک به طور گسترده ای در سنتز ترکیبات آلی به عنوان حلال و واکنشگر مورد استفاده قرار می گیرند.

پلیمرها

یکی از مهم ترین ویژگی کربن ها این است که می توانند به تعداد زیاد به هم متصل شوند و زنجیر یا شبکه ای بلند از کربن را ایجاد کنند. فرآیند اتصال کربن ها به یکدیگر را پلیمریزاسیون و زنجیر یا شبکه ایجاد شده را پلیمر می گویند. همچنین به هریک از واحدهای کربنی شرکت کننده در تشکیل زنجیر کربنی، مونومر می گویند. دو گروه مهم از پلیمرها، نوع سنتزی و زیستی می باشد. از جمله پلیمرهای سنتزی می توان به پلاستیک هایی که روزانه از آن استفاده می کنیم اشاره کنیم. پلیمرهای طبیعی نیز که در بدن خود داریم مانند پروتئین ها، آمینو اسید و …

بیشتر بخوانید: پروپیلن گلیکول در محصولات مراقبت از پوست

مولکول های زیستی

دسته دیگر از ترکیبات آلی مولکول های زیستی هستند. این مولکول ها که در واقع همان پلیمرهای زیستی می باشند شامل پپتیدها، DNA، RNA، پلی ساکاریدها و سلولز  هستند. به طور کلی می توان آن ها را در گروه های آمینو اسیدها، هیدروکربن ها، نوکلوئیک اسید ها و لیپیدها قرار داد.

مولکول های کوچک

در داروشناسی، گروه مهمی از ترکیبات آلی، مولکول های کوچک هستند که به آنها “ترکیبات آلی کوچک” نیز گفته می شود. در این زمینه، یک مولکول کوچک یک ترکیب آلی کوچک است که از نظر بیولوژیکی فعال است اما یک پلیمر نیست. در عمل، مولکول های کوچک دارای جرم مولی کمتر از تقریباً 1000 گرم در مول هستند.

فلورن ها

فلورن و نانولوله های کربنی، ترکیبات آلی هستند که ساختار کروی و لوله ای دارند. یک آلوتروپ کربنی از مولکول های کربنی متصل به هم است که با پیوندهای یگانه و دوگانه به هم متصل شده باشند.

واکنش های شیمی آلی

واکنش های شیمی آلی واکنش های شیمیایی هستند که در آن ها ترکیبات آلی به عنوان واکنشگر مورد استفاده قرار می گیرند. در بسیاری از این واکنش ها، این گروه های عاملی هستند که در واکنش شرکت می کنند. نظریه کلی این واکنش ها شامل تجزیه و تحلیل دقیق ویژگی هایی از قبیل تمایل الکترون در اتم ها، قدرت پیوندها و ممانعت فضایی است. این عوامل می توانند پایداری نسبی حدواسط های واکنشی کوتاه مدت را که معمولاً مستقیماً مسیر واکنش را تعیین می کنند ، تعیین کنند. به طور کلی این ترکیبات می توانند انواع واکنش های جانشینی نوکلئوفیلی، الکتروفیلی، اکساییش و کاهش و… را انجام دهند.

کاربرد شیمی آلی در زندگی

شیمی آلی همه جوانب زندگی ما را فراگرفته و وجود آن در زندگی مان ملموس است. همین لباسی که هر روز به تن می کنید از الیاف طبیعی مانند سلولز و مصنوعی مانند نایلون ساخته می شود. مواد غذایی که مصرف می کنید همه دارای ترکیبات آلی هستند مانند پروتئین و هیدروکربن. وقتی بیمار می شوید و برای درمان به دارو نیاز پیدا می کنید، در همه این داروها ترکیبات آلی مورد استفاده قرار گرفته است. بسیاری از این مثال ها می توان بیان کرد تا به اهمیت شیمی آلی  و کاربرد آن در زندگی پی ببریم.

جمع بندی

شیمی آلی یکی از زیرشاخه های رشته شیمی است که کاربرد گسترده ای در زمینه های مختلف مانند صنایع غذایی، دارویی، تولید مواد صنعتی، پلیمرها دارند. در این مقاله سعی کردیم مروری بر انواع ترکیبات آلی داشته و توضیح مختصری در این زمینه داشته باشیم. همچنین روش های نامگذاری این ترکیبات نیز بیان شد. در نهایت نیز به اهمیت این ترکیبات در زندگی روزمره روزمره اشاره کردیم. امروزه از این علم استفاده های گسترده ای  می شود. مطالعات و تحقیقات بر روی این ترکیبات فوق العاده همچنان ادامه دارد.

بیشتر بخوانید: اسانس چیست و چگونه تهیه می شود؟

سوالات متداول

1- شیمی آلی چیست؟

شیمی آلی مطالعه ساختار، خواص، ترکیب، واکنش ها و تهیه ترکیبات حاوی کربن است. این مواد نه تنها شامل هیدروکربن ها می شوند بلکه شامل ترکیبات دیگری مانند نیتروژن، هالوژن، فسفر، سیلیکون و گوگرد نیز هستند. از جمله آن ها می توانیم به استیک اسید، بنزن، ایزوتیازولین و… اشاره کرد. امروزه بسیاری از ترکیبات سنتزی و ساخته شده توسط انسان مانند پلاستیک نیز در زمره مواد آلی قرار دارند.

2- چهار ترکیب اصلی در شیمی آلی چیست؟

4 ترکیب اصلی ترکیبات آلی شامل موارد زیر می شود:

• کربوهیدرات ها
• لیپیدها
• پروتئین ها
• نوکلئیک اسید

3- سخت ترین مبحث در شیمی آلی چیست؟

سخت ترین مبحث در شیمی عمومی و همچنین در آلی مبحث محلول سازی است. چرا که برای حل یک مسئله روش های بسیاری وجود دارد و نیاز به تمرین بسیاری دارد.

4- آیا یاد گرفتن شیمی آلی سخت است؟

یادگیری شیمی آلی یک چالش برای شما محسوب می شود. چرا که نیاز به حافظه خوبی دارد. اما بیشتر از آن نیاز به یادگیری و اعمال قوانین انعطاف پذیر دارد. به علت داشتن بیش از 15 میلیون ترکیب آلی، واکنش های بی نهایتی دارد که نیاز به حافظه خوب برای یادگیری دارد.