تبدیل مالئیک اسید به فوماریک اسید

تبدیل مالئیک اسید به فوماریک اسید

تبدیل مالئیک اسید به فوماریک اسید چگونه است؟ چرا نقطه جوش و ذوب این دو با یکدیگر متفاوت است؟ معمولا ترکیباتی که دارای پیوند دوگانه C-C هستند، دارای ایزومر سیس و ترانس هستند. ایزومرها خصوصیات فیزیکی و شیمیایی متفاوتی دارند. معمولا ایزومر ترانس به علت موقعیت فضایی ای که دارد از نظر ترمودینامیکی پایدار تر از نوع سیس آن است. به این ایزومرها، ایزومرهای فضایی یا استرو ایزومر گفته می شود.

ایزومرهای فضایی به ترکیباتی می گویند که فرمول مولکولی و موقعیت قرارگیری عناصر در آن ها یکسان است اما جهت گیری فضایی متفاوتی دارند. حال اگر پیوند بین ترکیبات از نوع یگانه (با هیبریداسیون sp3) باشد، این ترکیبات می توانند با چرخش حول پیوند یگانه به یکدیگر تبدیل شوند اما پیوند های دوگانه به علت نوع هیبریداسیون (sp2) و در نتیجه آن سیستم صلبی که دارند امکان چرخش نداشته و در دماهای معمولی تبدیل ایزومرها به یکدیگر اتفاق نمی افتد.

مقایسه مالئیک اسید و اسید فوماریک

خواص فیزیکی اسید مالئیک و اسید فوماریک بسیار متفاوت است. مالئیک اسید قابلیت امتزاج در آب دارد در حالی که اسید فوماریک اینطور نیست. و نقطه ذوب اسید مالئیک (130 – 139 درجه سانتی گراد)  بسیار کمتر از اسید فوماریک با نقطه ذوب (287 درجه سانتی گراد) است. با مقایسه نقطه جوش مالئیک اسید و فوماریک اسید می تواند متوجه شد نقطه جوش اسید مالئیک (135 °C) کمتر از نقطه جوش اسید فوماریک (°C 522) است.

دلیل تفاوت خواص فیزیکی این دو ماده چیست؟

تبدیل-مالئیک-اسید-به-فوماریک-اسید

Maleic acid ترکیبی آلی با فرمول مولکولی C4H4O4 می باشد، ایزومر دیگر آن اسید فوماریک است که فرمول مولکولی و جایگاه عناصر در آن یکسان بوده و تنها تفاوت آن در نحوه قرارگیری فضایی این دو ماده است که  ایزومر فضایی یکدیگر هستند. این تفاوت در قرارگیری در فضا، منجر به تفاوت در خواص فیزیکی و شیمیایی و حتی کاربردهای آن ها می شود. به عنوان مثال نقطه ذوب مالئیک اسید از فوماریک بیشتر است که علت آن پایداری بالاتر ایزومر ترانس نسبت به سیس است.

همچنین حلالیت ایزومر سیس در آب بیشتر از ایزومر ترانس است. سومین اختلاف این دو ایزومر در خاصیت اسیدی آن هاست. علت این تفاوت این است که در مالئیک اسید پیوند هیدروژنی درون مولکولی وجود دارد که باعث می شود آزاد شدن پروتون سخت تر اتفاق بیفتد اما در فوماریک اسید پیوند هیدروژنی بین مولکولی بوده و در نتیجه اسیدی تر می باشد.

تبدیل مالئیک اسید به اسید فوماریک

این واکنش در حضور کاتالیزور هایی مانند اسیدهای معدنی و یا تیو اوره صورت می گیرد و به صورت غیر خود به خودی انجام می شود، چرا که چرخش در اطراف پیوند دوگانه سخت است و به انرژی بسیار زیادی نیاز دارد. برای این فرآیند دو روش وجود دارد که شامل :

استفاده از برم (Br2)

در این واکنش مقداری برم به مالئیک اسید اضافه می شود و در ادامه جهت ایجاد رادیکال برم از کاتالیزور نوری استفاده می شود. نور برم را به رادیکال برم تبدیل می کند و این رادیکال برم به آلکن حمله می کند و در نتیجه آن یک پیوند با کربن ایجاد می کند، بنابراین پیوند دوگانه از بین می رود و با ایجاد پیوند یگانه چرخش حول C-C امکان پذیر می شود. این چرخش به این علت انجام می گیرد که به لحاظ ترمودینامیکی حالت ترانس از سیس پایدارتر است. در ادامه رادیکال های برم با هم ترکیب می شوند و Br2 خارج شده و اسید فوماریک تشکیل می شود.

گرم کردن مالئیک اسید

واکنش-تبدیل-مالئیک-اسید-به-فوماریک-اسید

در محلول هیدروکلریک اسید است. استفاده از هیدروکلریک اسید، باعث ایجاد پروتون می شود و یک واکنش هیدراسیون انجام می گیرد. با توجه این مطالب، پروتون به باند دوگانه افزوده می شود و کربونیوم تشکیل میدهد. در نتیجه آن چرخش حول پیوند C-C صورت می گیرد و در نتیجه حذف پروتون، فوماریک اسید تشکیل می شود. لازم به ذکر است که محصول تولید شده در این روش پایدارتر و کم محلول تر است.

کاربرد اسید فوماریک

فوماریک اسید در تولید داروها ، نوشیدنی ها ، غذا ، خوراک دام ، مواد پاک کننده ، پلی استر غیر اشباع ، رزین های آلکیدی و جوهرهای چاپ استفاده می شود و قوی ترین اسید غذایی ارگانیک در اسیدیته و ترش قابل تنظیم است.

کاربرد فوماریک اسید در صنایع غذایی

فوماریک اسید یک افزودنی غذایی غیر سمی است و در محصولات غذایی و آشامیدنی مورد استفاده قرار می گیرد.  این ترکیب جایگزین مناسبی برای اسید تارتاریک و گاهی جایگزین اسید سیتریک نیز می شود برای مثال در تولید آب نبات برای افزودن ترشی استفاده می شود. این محصول در نان های گندم و ذرت، خمیر ترش، آب میوه ها و دسرهای ژلاتینی استفاده می شود. تحقیقات غذایی نشان می دهد که اسید فوماریک کیفیت را بهبود می بخشد و هزینه بسیاری از محصولات غذایی و آشامیدنی را کاهش می دهد. همچنین از آن در خوراک دام استفاده می شود.

کاربرد فوماریک اسید در شوینده ها

ترکیبات مورد استفاده در فرمولاسیون شوینده ها مانندNaHCO3 ، K2CO3 و پودر فوماریک اسید جهت تولید شوینده های حمام و سایر شوینده ها است.

کاربرد مالئیک اسید

اسید مالیک نوعی اسید طبیعی است که در برخی میوه ها و سبزیجات یافت می شوند برای مثال هویج، انگور، گیلاس و… سرشار از این اسید می باشند. این اسید در بیماری هایی چون خشکی دهان و بیماری های پوستی نیز کاربرد دارد. این اسید در صنایع غذایی به عنوان طعم دهنده نیز استفاده می شود.

نقش مالیک اسید در بدن

اسید مالیک در بدن باعث تولید انرژی شده و ضد ضعف و خستگی است. به دلیل خاصیت اسیدی این ماده ترش مزه به درمان بیماری های پوستی و لایه برداری و حذف سلول های مرده و شاخی پوست کمک می کند در برخی از محصولات آرایشی نیز از این ترکیب جهت تنظیم اسیدیته استفاده می شود. شاید توجه کرده باشید عکس العمل بزاق دهان به طعم های ترش و ترشح بزاق این اسید با طعم ترش دلپذیر باعث رفع خشکی دهان نیز می شود.

 

صنایع شیمیایی تهران، فعال در زمینه تامین و فروش مواد شیمیایی با کیفیت و قیمت بسیار مناسب. جهت ثبت سفارش و دریافت تخفیف های ویژه تماس بگیرید.

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *