کلروفنل

کلروفنل ترکیبی آلی و سمی است که در آن اتم های هیدروژن متصل به حلقه ی بنزن با اتم های کلر جایگزین گشته اند. در این گروه از مواد شیمیایی کلر بین جایگاه های 1 تا 5 به حلقه فنلی اضافه شده است.

تولید این ترکیبات عمدتا از واکنش کلر دار کردن فنل( یک ترکیب آروماتیک که از جایگزین کردن یک گروه هیدروکسی با یک گروه هیدروژن موجود در حلقه ی بنزن پدید می آید) صورت می پذیرد . سایر ترکیباتی که با این روش حاصل نمی گردند از هیدرولیز پلی کلروبنزن ساخته می شوند.

2 کلروفنول و 4 کلروفنول از جمله مهم ترین ترکیبات این دسته به شمار می روند.

جالب است بدانید 2 کلروفنل مایع می باشد در حالی که سایر انواع گونه های کلروفنل جامد می باشند. از آنجایی که این ترکیبات سمی هستند کاربرد های آن ها بیشتر به دلیل همین خاصیت می باشد و از آن برای از بین بردن باکتری ها، قارچ ها، حشرات و علف های هرز استفاده می شود.

در کل 19 کلروفنول وجود دارد که از این میان پنج نوع از آن ها ترکیبات اصلی می باشند: مونو [یک]، دی [دو] ، تری [سه] ، تترا [چهار] و پنتا [5] کلروفنول

در ادامه با چند نمونه از این ترکیبات و خواص آن ها بیشتر آشنا می شویم.

4-کلروفنل

جرم مولکولی: 128.55 g/mol

 

از این ماده در ساخت 2-بنزیل-4-کلروفنول که یک میکروب کش است استفاده می شود. همچنین در ساخت استو فنیدیدین که با نام  فناستین نیز شناخته می شود و به عنوان  مسکن کاربرد دارد مورد استفاده قرار می گیرد.

2-کلروفنل

جرم مولکولی: 128.55 g/mol

ساختار شیمیایی این ماده به صورت زیر می باشد

این ماده مایع و با بویی تند و تیز موجود می باشد. دانسیته ی این ماده 1.265 g / cm3 است و به آرامی در آب حل می شود. نقطه ی انجماد این ماده 7 درجه ی سانتی گراد و نقطه ی جوش آن 175 درجه ی سانتی گراد است .

در هنگام ضد عفونی نمودن آب فاضلاب و یا آب آشامیدنی با کلر ممکن است ترکیبات کلرو فنلی از جمله مونو و یا دی تولید گردند. در هنگام سفید سازی خمیر چوب با کلر نیز ممکن است این ماده تولید گردد.

بیشتر بخوانید
مهار خوردگی فلزات

سایر ترکیبات و کاربرد ها:

تری کلرو فنل به عنوان یک عامل ضد عفونی کننده در از بین بردن باکتری ها ، قارچ ها و… مورد استفاده قرار می گیرد. همچنین این ترکیب یک عامل نگهدارنده در نگهداری چوب، چرم و لاتکس نیز به حساب می آید.

پنتاکلرو فنل (PCP) نیز یک ماده ضد عفونی کننده ، یک قارچ کش و یک ماده نگهدارنده بسیار خوب برای چوب می باشد با این حال به دلیل سمیت این ماده سازمان محافظت از محیط زیست آمریکا تنها به افراد دوره دیده مجوز استفاده از این ماده را می دهد. در اتحادیه اروپا نیز استفاده از این ترکیب محدود شده است به عنوان مثال این ماده اجازه استفاده در اشباع نمودن الیاف و منسوجات مورد استفاده در مبلمان و یا تهیه ی پوشاک را ندارد

کاربرد های دیگر

فرمالدهید نیز می تواند با 2,4-dichlorophenol وارد واکنش می شود  و متیلن بیز ( دی کلرو فنل ) که یک عامل ضد عفونی کننده شناخته شده می باشد را پدید آورد.

2و4 دی کلروفنل همراه با کلرو استیک اسید،  2و4 دی کلروفنوکسی استیک اسید (2,4-D) را به وجود می آورد که از جمله مهم ترین مواد شیمیایی مهم در از بین بردن علف های هرز به شمار می آید.

از میان تری کلرو فنول ها نیز ایزومر 2،4،6 به عنوان یک باکتری کش و قارچ کش استفاده می شود. ایزومر 2و4و5 نیز کاربردی مشابه دارد و می تواند به  متیلن بیس (تری کلروفنول) و یا هگزاکلروفنل و یا به تیو بیس کلروفنل تبدیل شود که به عنوان میکروب کش در صابون ها استفاده می شود.

در مجموع کلروفنول هایی که حداقل دارای دو کلر می باشند به طور مستقیم به عنوان سموم دفع آفات استفاده می شوند و یا می توانند در ساخت این سموم مورد استفاده قرار بگیرند.

ورود این مواد به طبیعت چه خساراتی می تواند به بار آورد؟

این مواد در هنگام استفاده به عنوان سموم دفع آفات و یا در هنگام کلر زنی می توانند وارد طبیعت شوند. ورود این مواد به طبیعت می تواند همراه با ورود به آب ها و یا هوا باشد. با این حال این مواد بیشتر تمایل به ورود به آب ها را دارند و از این میان تنها مونو و دی که تمایل بیشتری به ایجاد بخارات دارند (فرار می باشند) می توانند وارد هوا گردند و منجر به آلودگی آن شوند. این ماده در مقادیر کم در هوا توسط نور خورشید، و در آب توسط میکروارگانیسم ها تجزیه می شود و خطری برای محیط زیست به همراه ندارد.

بیشتر بخوانید
کلرزنی آب

این ماده چه خطراتی برای سلامتی در پی دارد؟

طبق گزارشات منتشر شده فردی که این ماده به صورت خالص به دست و پایش ریخته بود اندکی بعد از این سانحه جان خود را از دست داد. کارگرانی نیز که با آفت کش های حاوی این ماده کار کردند دچار مشکلات پوستی و کبدی گردیدند. طبق مطالعات انجام شده  احتمال سرطان در کارگرانی که با آفت کش های حاوی این ماده به صورت طولانی مدت کار میکردند کمی بیشتر گزارش گردیده است. با این حال دانشمندان همچنان نمی توانند عامل ایجاد سرطان این ماده را اثبات نمایند زیرا ممکن است سرطان های به وجود آمده ناشی از وجود سایر مواد شیمیایی موجود در آفت کش ها پدید آمده باشد.

مطالعات حیوانی نیز نشان می دهد که خوردن آب آشامیدنی و یا مواد غذایی حاوی این ترکیب می تواند خطراتی جدی برای سلامتی در پی داشته باشد. بیشترین خطرات سلامتی در این حیوانات مشکلات کبدی و سیستم ایمنی بدن گزارش گردیده است. همچنین حیواناتی که این ماده وارد برنامه ی تغذیه ای آن ها گشته بود به اندازه ی سایر سایر هم نوعان خود افزایش وزن نداشتند.

مقدار مجاز استفاده از این ماده چقدر است؟

EPA توصیه می کند که در آب آشامیدنی غلظت 2-کلروفنل نباید بیشتر از 0.04 و غلظت 2,4-dichlorophenol  نباید بیش از 0.02 ppm باشد.

منابع:

https://www.atsdr.cdc.gov/phs/phs.asp?id=939&tid=195

https://www.britannica.com/science/chlorophenol

 

مرکز پژوهش صنایع شیمیایی تهران
0 پاسخ

دیدگاه خود را ثبت کنید

تمایل دارید در گفتگوها شرکت کنید؟
در گفتگو ها شرکت کنید.

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *