جستجو:

فنول (فنیل الکل) چیست ؟ ترکیبی است که از ترکیب یک گروه هیدروکسیل با یک حلقه آروماتیک تشکیل شده است و کاربرد های فراوانی در تولید مواد مختلف مانند رزین ها و پلیمرها ، مواد شیمیایی ، آفت کش ها ، ضد عفونی کنند ه ها و ... دارد . جهت سفارش ، خرید ، فروش و اطلاع از قیمت فنول با همکاران ما در واحد فروش مبتکران شیمی تماس حاصل فرمایید .  

 

فروش فنول:

در حال حاضر موسسه ی مبتکران شیمی به عنوان یکی از تامین کنندگان محصولات شیمیایی کشور، طیف گسترده ای از مواد شیمیایی آزمایشگاهی و صنعتی را از برندهای معتبر در اختیار تولید کنندگان قرار می دهد. برای کسب اطلاعات بیشتر می توانید با همکاران ما در ارتباط باشید.

 

خرید فنول:

جهت اطلاع از نحوه ی فروش این محصول و ثبت سفارش شما می توانید با همکاران ما در واحد فروش موسسه مبتکران شیمی در ارتباط باشید.

 

تلفن تماس:

021-77641136

021-77649244

021-77641217

کشور تولید کننده: -

خرید مواد شیمیایی بسته بندی: -

خرید مواد شیمیایی درصد خلوص : -

 

قیمت فنول:

برای آگاهی از قیمت با کارشناسان فروش ما در تلگرام mbkchemical@ و واتس اپ در ارتباط باشید:

09198991006
09198991007
09198991008

ارتباط با مسئول فنی: با تلگرام mbkchem@ درارتباط باشید.

 

فنول چیست ؟

ماده ای از گروه ترکیبات آلی با گروه شیمیایی هیدروکسیل (OH) و یک حلقه آروماتیک می باشد. مانند الکل ها گروه های هیدروکسیلی دارند ولی پیوندهای هیدروژنی آن قویتر از الکل است. بنابراین حلالیت آنها در آب بیشتر و نقطه ذوب و نقطه جوش بالاتری دارد. شیمی واکنشهای فنول نیز مانند الکل است. برای مثال، واکنش فنول با اسید تولید استر می کند. 

برخی از اسامی دیگر آن عبارت است از: 

فنیل الکل (phenyl alcohol)، بنزنول (benzenol)، هیدروکسی بنزن (hydroxybenzene)، مونو هیدروکسی بنزن (monohydroxybenzen)، اسید فنیک (phenic acid)، فنیل هیدرات (phenyl hydrate)، فنیلیک الکل (phenylic acid).

 

فنول

 

خواص فیزیکی و شیمیایی

فنول (C6H6O) ماده  ای  بی رنگ یا سفید است که از غلظت بیش از ppm 04/0 بوی آن احساس می شود، بوی آن شیرین و مشابه بوی فضای بیمارستان است. دارای وزن مولکولی برابر با g/mol 94.11 است ، نقطه جوش آن 182 درجه سانتی گراد و فشار بخار آن در دمای 25 درجه سانتی گراد برابر با mm Hg 3513/0 می باشد.

فنول (Phenol) کاملا قابل اشتعال است و در آب محلول است و مقدار حلالیت آن 8 گرم در 100 گرم آب می باشد. 

 

تولید فنول

اولین تولید تجاری فنول از طریق سولفوناسیون بنزن و متعاقبا ترکیب آن با سدیم هیدروکسید بود . اما در حال حاضر سه روش بر پایه کیومن وجود دارند که به عنوان روش اصلی تولید مورد استفاده قرار می گیرند .

روش اول : ابتدا بنزن و پروپیلن برای تولید کیومن با هم واکنش داده و سپس کومن برای تولید هیدروپراکسید ، مورد اکسایش قرار می گیرد. در نهایت با عبور هیدروپراکسید از یک کاتالیست اسیدی فنول و استون تولید می شوند . این روش اقتصادی ترین راه برای تولید فنول است که محصول جانبی استون نیز می تواند به فروش برسد .

روش دوم : تعداد کمی از تولید کنندگان نیز از روش قدیمی هیدرولیز کلروبنزن استفاده می کنند .

روش سوم : این روش نیز بر اساس اکسیداسیون فاز مایع تولوئن در دو مرحله است . که ابتدا تولوئن اکسید شده و به اسید بنزوئیک تبدیل می شود و سپس در اثر اکسیداسیون به فنیل الکل تبدیل خواهد شد .

در حال حاضر کار بر روی تکنولوژی هایی به منظور جلوگیری از تولید استون به عنوان محصول جانبی و تولید مستقیم هستند که البته در چند مورد به نتایج خوبی هم رسیده اند .

همانگونه که پیشتر گفته شد اقتصادی ترین و اصلی ترین روش تولید فنول سنتز آن به وسیله کومن ( 1-متیل اتیل بنزن یا ایزوپروپیل بنزن ) است . این فرآیند دارای سه مرحله اساسی است که در ادامه به معرفی و شرح آن ها خواهیم پرداخت : 

  • تولید کیومن
  • تبدیل کیومن به کیومن هیدروپراکسید
  • تجزیه کیومن هیدروپراکسید

 

تولید کیومن

کیومن از واکنش بنزن و پروپیلن در حضور یک کاتالیست اسیدی تولید می شود :

 

 تولید کیومن

 

در این فرآیند بنزن و پروپیلن از روی یک اسید کاتالیستی ( معمولا از جنس زئولیت مانند ZSM-5) در 600 درجه کلوین و 10 اتمسفر در درون یک راکتور بستر ثابت عبور می کنند . این کاتالیست زئولیتی در مقایسه با سایر کاتالیست های اسیدی تجاری مانند آلومینیوم کلرید خطرات کمتری برای محیط زیست داشته و علاوه بر آن می توان واکنش را در دما و فشار کمتری انجام داد .

در برخی موارد هم از اسید فسفریک جامد به عنوان کاتالیست به جای زئولیت استفاده می کنند .

 

تبدیل کیومن به کیومن هیدروپراکسید

پس از آنکه کیومن تولید شد ، به وسیله هوا اکسید شده تا به فرم هیدروپروکسید درآید . واکنش به صورت خود کاتالیستی است و کیومن هیدروپراکسید در آن نقش کاتالیست را ایفا می کند .

واکنش کلی به صورت زیر است :

 

 تولید کیومن هیدروپراکسید

 

این واکنش در دمای بین 350-390 کلوین و فشار 1-7 اتمسفر انجام می گیرد .

در دماهای بالاتر هیدروپراکسید ناپایدار بوده و می تواند شدیدا تجزیه شود. اکسیدایزر ها معمولا با مقداری فاصله از سایر قسمت های واحد قرار داده می شوند .

 

تجزیه کیومن هیدروپراکسید

در نهایت هیدروپراکسید با اسید سولفوریک در دمای 313-373 کلوین مخلوط می شود تا ابتدا خنثی شده و سپس تولید فنول و استون کند .

 

تولید فنول

 

محصولات تولیدی به وسیله تقطیر در 6 ستون از یکدیگر جدا می شوند و حدودا بازده تولید به این روش 85-87% خواهد بود .

 

تاریخچه

فنول نخستین ماده ضدعفونی کننده به کار رفته در جراحی بوده است. در سال 1865، جراح بریتانیایی، جوزف لیستر (Joseph Lister) از آن به عنوان ضدعفونی کننده برای استریل کردن جراحی استفاده کرد و با این روش نرخ مرگ و میر ناشی از جراحی از 45 به 15 % کاهش یافت.

فنیل الکل یک هیدروکسی بنزن است که در موارد تجاری معمولا به عنوان ضدعفونی کننده استفاده می شود. فنل و مشتقات آن مانند دی نیتروفنول و پنتاکلروفنول مواد بسیار سمی با درجه سمیت 4 هستند. 

 

کاربرد فنول 

فنول معمولا در طبیعت وجود دارد؛ برای مثال در تیروزین، یکی از آمینواسیدهای استاندارد که در اکثر پروتئین ها وجود دارد، در سراتونین، یک عامل انتقال دهنده عصبی در مغز و ... وجود دارد. 

کاربرد های صنعتی معمولی این ترکیب عبارتند از تولید آلکیل فنول ها ، کرزول ها ، زایلنول ها ، رزین های فنولیک ، آنیلین و سایر ترکیبات ، در فرآیندهای مربوط به نفت ، ذغال و متالورژی نیز از فنل استفاده هایی می شود.

یکی  از مصارف اصلی فنیل الکل، در تولید رزین های فنولیک می باشد که در تخته سه لا، ساخت و ساز، اتومبیل و صنایع کاربردی مصرف می شود. همچنین در تولید کاپرولاکتام و بیسفنول A استفاده می شود که به ترتیب در تولید نایلون و رزین اپوکسی واسطه می باشند. سایر کاربردهای آن به عنوان ضدعفونی کننده، در محصولات طبی مانند قطره گوش و چشم، محلول گلو و دهان شویه می باشد. مشتقات فنیل الکل در تولید مواد آرایشی و بهداشتی، رنگ مو و روشن کننده های مو استفاده می شود. 

برای انجام فعالیت بر روی DNA و خالص سازی RNA از فنول اشباع استفاده می شود.

در محصولات مصرف خانگی و به عنوان واسطه در سنتز صنعتی به طور گسترده استفاده می شود. در غلظت های کم به عنوان ضدعفونی کننده در پاک کننده های خانگی استفاده می شود. در صنعت، فنول به عنوان ماده شروع کننده برای تولید پلاستیک، مواد منفجره مانند اسید پیکریک و داروهایی مانند آسپیرین استفاده می شود. 

 

کاربردهای فنول

 

 

مشتقات فنول

این ترکیب مشتقات عدیده ای دارد که هر کدام کاربردهای خاص خود را دارا هستند .  در ادامه به برخی از این مشتقات اشاره خواهیم کرد :

  • کرزول های اورتو ، پارا و متا
  • پارا اتیل فنول
  • اورتو و پارا روپیل فنول
  • فنیل استات
  • اورتو و پارا تولیل استات
  • اورتو و پارا تولیل ایزوبوتیرات
  • تولیل فنیل استات
  • 2و5 زایلنول
  • پیروکاتکول
  • 2-نفتول
  • ترت-بوتیل هیدروکینون
  • بیسفنول C
  • 4-نیتروبنزیل الکل
  • 2و3 دی کلروفنول

 

ایمنی استفاده  

فنول کاملا سمی است و محلول های غلیظ آن موجب سوختن شدید ولی بدون درد در پوست و غشای مخاطی می شود. برای استفاده از آن مطالعه MSDS از نکات ضروری است . 

 

مراجع 

 Monteiro-Riviere, N. A., A. O. Inman, H. Jackson, B. Dunn and S. Dimond. 2001. Efficacy of topical phenol decontamination strategies on severity of acute phenol chemical burns and dermal absorption: in vitro and in vivo studies in pig skin and Industrial Health. Toxicology and Industrial Health. 17:95-104.

 Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). Toxicological Profile for Phenol (Update). Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. 1998.

 U.S. Environmental Protection Agency. Health and Environmental Effects Profile for Phenol. EPA/600/x- 87/121. Environmental Criteria and Assessment Office, Office of Health and Environmental Assessment, Office of Research and Development, Cincinnati, OH. 1987.

 American Industrial Hygiene Association (AIHA).  The AIHA 1998 Emergency Response Planning Guidelines and Workplace Environmental Exposure Level Guides Handbook. 1998.

 

Phenol Production and Manufacturing Process. (n.d.). Retrieved July 2, 2019, from https://www.icis.com/explore/resources/news/2007/11/06/9076137/phenol-production-and-manufacturing-process/

Lazonby, J. (n.d.). Phenol. Retrieved July 2, 2019, from http://www.essentialchemicalindustry.org/chemicals/phenol.html

 

فنول

ساختار لوییس فنول